世界的な名声を手に入れた一方で、1980年代後半から島田さんの私生活は激しい波乱に見舞われます。その最大の契機となったのが、ロックミュージシャンの内田裕也氏との不倫交際報道でした。
当時、内田氏には妻である樹木希林さんがおり、この道ならぬ恋はワイドショーを連日賑わせる大スキャンダルへと発展しました。さらに島田さんは内田氏との新居建設や事業資金の調達などを目的に多額の資金を用立て、連帯保証人問題や税金滞納なども重なった結果、総額数億円から数十億円とも言われる巨額の借金を背負うことになります。
一時は自己破産寸前まで追い込まれ、自宅マンションの差し押さえや金銭トラブルに関する記者会見を開くなど、華やかな女優人生から一転して過酷な返済生活を強いられました。写真集の出版や精力的な芸能活動を続けた背景には、こうした莫大な借金を自力で完済しようともがき続けた壮絶な執念がありました。