有働由美子の恋愛遍歴の中で、最も結婚に近づいたと目されていたのが2013年にスクープされた静岡県在住の会社役員男性との交際です。
お相手は静岡県内で老舗企業を経営する創業家出身の御曹司で、有働アナより5歳年下の実業家。週刊誌の報道によると、知人の紹介をきっかけに意気投合し、遠距離恋愛をスタートさせました。週末になると有働アナが新幹線で静岡を訪れ、男性の自宅で手料理を振る舞う姿などがキャッチされ、当時は「アラフォーの星、ついに結婚か」と大きな話題を呼びました。
当時、関係者の間では入籍という形にとらわれない「事実婚」や「別居婚」を選択するのではないかとも囁かれていました。しかし、2018年頃までに2人は静かに破局を迎えています。
破局の背景にあったのは、お互いの仕事に対する責任感と多忙さでした。当時、有働アナは『あさイチ』の生放送を担当する激務の最中にあり、さらに2018年春にはNHKを退職してフリーへ転身。日本テレビ系『news zero』のメインキャスター就任という人生最大の勝負期に突入していました。静岡と東京という物理的な距離に加え、キャスターとしての仕事に全力を注ぎたい有働アナの覚悟が、最終的に恋人関係の解消へとつながったと伝えられています。