エッグヘッド編におけるエッグヘッド 黄猿の動向は、これまでの冷酷無比な大将像を根底から覆すものでした。世界貴族（天竜人）の最高権力・五老星のジェイガルシア・サターン聖に同行し、島へ侵攻した彼に課せられた任務は、長年の友であるDr.ベガパンクの暗殺、そして自身に懐いていた愛弟子・戦桃丸の排除でした。
親友である黄猿 くま 関係（バーソロミュー・くま）やジュエリー・ボニーを含め、かつて研究所でピザを囲み、ニカのステップを共に踊った仲間たちに銃口を向けねばならない状況は、まさに精神的拷問と呼ぶにふさわしいものでした。戦桃丸との一騎打ちでは、圧倒的な実力差を見せつけながらも、相手の覚悟を受け止め「わっしを育ててくれた親友」への敬意を滲ませるなど、従来の「命令を機械的にこなす大将」とは決定的に異なる表情の翳りが描写されました。
この一連の任務遂行過程で浮上したのが、SNSや考察コミュニティを席巻した「黄猿 裏切り説」です。特に読者の間で決定的と囁かれたのが、ギア5の反動で動けなくなったモンキー・D・ルフィの元へ、不可解なスピードで大量の食糧が運ばれた「配食事件」でした。光の速度で移動可能なボルサリーノであれば、五老星の目を盗んで食糧を補給することは技術的に十分可能です。作中では明確な犯人が明かされぬまま進行したものの、ベガパンクの抹殺を命じられながらも致命傷の決定打を躊躇し続けた描写の数々が、「黄猿は海軍を裏切り、麦わらの一味を密かに支援しているのではないか」という憶測を呼ぶ土台となりました。
