上杉柊平という表現者を語る上で欠かせないのが、東京・世田谷を拠点に結成された伝説的ヒップホップクルーKANDYTOWNでの活動です。
幼馴染や志を同じくするクリエイターたちで結成されたKANDYTOWNにおいて、上杉は「HOLLY Q」の名義でMCとして参加。メジャーレーベルからのリリース、卓越したフロウと都会的な美意識で日本のヒップホップシーンを席巻しました。2026年3月に開催された日本武道館での単独公演「LAST LIVE」をもってクルーは「終演（活動休止）」を迎えましたが、このカルチャーの最前線で培ったリズム感や存在感は、現在の演技論に直結しています。
俳優としてのブレイクスルーを決定づけたのが、Netflix世界独占配信ドラマ『幽☆遊☆白書』における桑原和真役の熱演です。実写化発表当初は「長身でクールな上杉が、泥臭く情に厚い桑原を演じられるのか」と原作ファンの間で議論を呼びました。しかし、本編が公開されるや否やその疑念は称賛へと一変します。
愚直なまでの正義感、仲間を想う熱量、そして泥にまみれながら敵に立ち向かう泥臭いアクションを見事に体現し、国内外の視聴者から「実写版で最も魂を感じた」「完璧な桑原だった」と熱狂的な支持を獲得しました。カルチャーで培った鋭利な感性と、役に全身全霊で没入する泥臭いアプローチの融合こそが、上杉柊平の最大の武器です。
