90年代のジョニー・デップを語る上で、ハリウッド史に燦然と輝くパートナーたちとのロマンスは切り離せません。特にウィノナ・ライダーとの婚約と破局の真相は、いまなお多くのメディアで語り継がれる伝説的エピソードです。
1989年、映画のプレミア会場で出会った2人は瞬く間に恋に落ち、交際開始からわずか5カ月で婚約を発表しました。ジョニーは右腕に「Winona Forever（ウィノナよ永遠に）」というタトゥーを刻み込み、メディアは「世紀の美男美女カップル」と熱狂しました。しかし、過熱するパパラッチの追跡と、2人を取り巻く莫大なプレッシャーが徐々に亀裂を生みます。1993年の破局後、ジョニーはインタビューで「プライベートを公にしすぎたことが過ちだった」と語り、右腕のタトゥーを「Wino Forever（永遠のワイン中毒）」へと彫り直したのはあまりにも有名な逸話です。
その後、1994年から1998年にかけて交際したスーパーモデル、ケイト・モスとの交際当時の話題も世界を震撼させました。2人が並ぶ姿は、90年代のグランジ・ロックとミニマリズムを象徴する究極のファッションアイコンとなり、世界中の若者のカルチャーバイブルとなりました。ニューヨークのザ・マーク・ホテルの一室で口論の末に部屋を荒らし、9,767ドルの損害賠償を支払って逮捕された事件などは、当時の2人が抱えていた破滅的な情熱を象徴しています。しかし、その絆は単なるスキャンダルに留まらず、後年の泥沼裁判においてケイト自身がジョニーのために証人出廷し、誠実な擁護証言を行ったことからも、互いに対する深い敬意が本物であったことが証明されています。
当時のジョニー・デップ若い頃の髪型とファッションは、現代のストリートシーンにも多大な影響を与えています。ボサボサの無造作なミディアムセンターパート、擦り切れたレザージャケット、ネルシャツの腰巻き、そしてボロボロになるまで履き潰したエンジニアブーツ。装飾過剰なハリウッドスタイルへのアンチテーゼとして提示された彼の無頼な着こなしは、今なお色褪せないリアルなストリートの美学そのものです。
