多くの音楽ファンを引きつけてやまないのが、松本隆による『赤いハイヒール』の歌詞の意味とそこに隠されたドラマ性です。前作『木綿のハンカチーフ』が「都会へ旅立った男性」と「故郷に残された女性」の往復書簡形式で展開されたのに対し、『赤いハイヒール』ではその構図が鮮やかに反転しています。
本作で描かれるのは、かつて泥んこになって遊んだ幼馴染の少女が都会へ出て、大人の女性へと変貌を遂げていく姿です。冒頭の「ねえ 覚えてる？」という呼びかけから始まり、かつてのトレードマークだった「そばかす」や「スニーカー」が消え、大人の象徴である「赤いハイヒール」を履いて街を歩く彼女を、主人公である男性のモノローグ（独白）視点で見つめます。
リスナーの胸を最も強く打つのは、曲のラストで静かに投げかけられる「しあわせかい」という問いかけです。決して相手を責めるわけでもなく、引き留めるわけでもない。ただ、無邪気だったあの頃には二度と戻れない事実を受け入れ、遠い存在になってしまった少女の幸福を願う切ない諦念が込められています。この一方通行のモノローグ構造こそが、聴く者のノスタルジーと切なさを極限まで増幅させる仕掛けとなっています。
