現役引退後の小笠原氏は、指導者としても非常に高い評価を受けています。中日での二軍監督時代には若手の育成に情熱を注ぎ、日本ハムや巨人の打撃コーチ時代にも数多くの選手のアプローチを改善させました。
小笠原氏の指導理念の根底にあるのは、「押し付けないこと」と「対話」です。自らの代名詞であったフルスイングを選手全員に強要するのではなく、個々の骨格や長所に合わせたスイング軌道を丁寧に指導。好不調の波に悩む選手に対しては、精神面での準備や打席での割り切り方をアドバイスし、メンタルと技術の両面からサポートを行いました。
「どんな球にも立ち向かう闘志」と「極限まで無駄を削ぎ落とした理論」を融合させたその指導法は、球界関係者からも常に次期監督・ヘッドコーチ候補として名前が挙がる要因となっています。
