進学塾や教育相談の現場、さらにはSNSやQ&Aサイト（Yahoo!知恵袋など）を精査すると、中高生が歴史的仮名遣いでつまずく瞬間には顕著な共通項が存在します。
ネット上の投稿では、テスト直後に次のような悲鳴が毎年多数書き込まれています。
「『てふてふ』を『てうてう』と直してしまって部分点すらもらえなかった」
「『給ふ』を『たまう』にするのはわかるけれど、『給へ』はどうして『たまえ』になるのか分からなくなる」
「問題文の『すべて現代仮名遣いでひらがなで書き改めよ』を見落として漢字のまま書いてゼロ点になった」
特に高校古文の歴史的仮名遣い頻出問題では、単語レベルの知識だけでなく、助動詞や活用語尾が絡み合う複合語が狙われます。代表例が敬語動詞の「たまふ（給ふ）」や「のたまふ（宣給ふ）」です。活用表（たまは／たまひ／たまふ／たまふ／たまへ／たまへ）の中で、語尾のハ行がすべて「わ・い・う・う・え・え」へと音変化するため、文脈の中で品詞を見極められなければ正しい現代仮名遣いが導き出せません。
また、出題形式の指示文（プロンプト）に対する無頓着さも失点の大きな原因です。「現代仮名遣いで書け」という設問に対し、「読みを現代仮名遣いで書け」と「表記を現代仮名遣いに直せ」の区別が曖昧なまま解答し、表記揺れで減点されるケースが散見されます。指示の文末まで厳密に読み取る習慣が欠かせません。
