多くのファンが関心を寄せるのが、「櫻井翔のへそピアスはいつからいつまで装着され、なぜ塞がれたのか」というタイムラインです。記録と映像資料を照合すると、装着期間はおよそ1998年春から2003〜2004年頃までの約5〜6年間であることが判明しています。
デビュー曲『A・RA・SHI』（1999年）の衣装や、初期のコンサートツアー、ハワイでのロケ写真などでは、躍動する素肌に金属のリングがしっかりと確認できます。また、耳に関してもロブ（耳たぶ）だけでなく、軟骨やトラガス付近など複数箇所にホールが開いており、当時のアイドルとしては異例のハードな装飾を好んでいました。
では、なぜあれほど強いこだわりを持っていたピアスを外したのでしょうか。本人が明かしたへそピアスを塞いだ理由は、決して劇的なトラブルや事務所からの厳罰によるものではありませんでした。「ある時期から付け替えるのが面倒になり、外したまま放置していたら自然に穴が塞がってしまった」という、極めて自然体な経緯によるものです。
しかし、その背景には明確なキャリアの転換点が存在していました。2004年春の慶應義塾大学経済学部卒業、そして2006年秋の『news zero』キャスター就任に向け、櫻井翔は「大人の表現者」「言葉を届ける報道の担い手」としてのセルフブランディングを確立しつつありました。社会人としての自立とグループの国民的認知拡大に伴い、物理的な装飾による自己主張のフェーズが役割を終えたと分析できます。
