実際に通学している生徒や保護者の評判・口コミを検証すると、服装や校則に対する満足度は県内屈指の高さを示しています。
「毎朝の服選びが少し面倒な日もあるけれど、部活の移動着や気候に合わせた私服で過ごせるのは本当に楽」「高校生らしい私服コーデを楽しむ日と、式典で標準服を着て引き締める日のメリハリがある」といった肯定的な意見が大多数を占めます。
校則の自由度という側面では、頭髪や身だしなみについて理不尽なブラック校則は存在しません。ただし、これは「何をしても放任されている」という意味ではありません。
小田原高校の偏差値（約68前後）や難関国公立・早慶上理への高い進学実績は、生徒一人ひとりが自己管理能力を持っていることの証左です。「自由の裏には責任が伴う」という共通認識が生徒・教員の間で共有されており、学習環境を乱すような極端な服装や振る舞いをする生徒は自然と淘汰される空気が醸成されています。
