坂口健太郎の恋愛史を語る上で欠かせないのが、女優の高畑充希だ。二人の交際が初めて世に出た際、人気実力派同士のビッグカップル誕生として大々的な芸能スクープとなった。同じマンションの別部屋に暮らし、互いの部屋を行き来する「内同棲」スタイルは大きな注目を集めた。
ドラマでの共演をきっかけに距離を縮めたとされる二人だが、多忙を極めるスケジュールやすれ違いにより、破局と復縁の噂が何度も飛び交った。結婚間近とまで言われながらも最終的には別の道を歩んだとされるが、二人が醸し出していたナチュラルで穏やかな空気感は、今なおファンの記憶に強く刻まれている。