斎藤の知的な立ち回りやトークの構成力を支えているのは、芸人としては異色のバックグラウンドです。神奈川県横浜市出身の彼は、日本大学商学部商業学科を卒業後、大手IT企業である楽天（現・楽天グループ株式会社）に勤務していました。営業部門に配属され、楽天市場への出店勧誘などを担当していた時代には、社内でも優秀な営業成績を収めていたことで知られています。
当時のビジネスマナーやプレゼンテーション能力は、後の芸人人生でも大きな武器となりました。25歳で一念発起してNSC東京校（10期生）へ入学し、相方のたかしとトレンディエンジェルを結成。「ハゲ」を自虐ではなく徹底的にポジティブかつファッショナブルに昇華させた「斎藤さんだぞ」のギャグは、サラリーマン時代に培った「客観的な自己プロデュース力」が生み出した最高傑作でした。
