ふたりの出会いから結婚に至る道筋において、決定的な役割を果たしたのが山里亮太さんの相方であるしずちゃん（山崎静代さん）です。蒼井優さんとしずちゃんは、2006年公開の映画『フラガール』での共演をきっかけに意気投合し、プライベートで旅行に出かけるほどの親友関係を築いていました。
もともと蒼井さんは南海キャンディーズの熱心なお笑いファンであり、山里さんの才能を高く評価していました。しずちゃんを交えた複数人での食事会を重ねるなかで、ふたりは自然と距離を縮めていきます。2019年4月に本格的な交際がスタートし、それからわずか交際期間2ヶ月というスピードで2019年6月3日に婚姻届を提出する運びとなりました。
当時、山里亮太さんは42歳、蒼井優さんは33歳で8歳の年齢差がありました。短期間での決断でありながら、ふたりの間には最初から「結婚を前提とする」という明確な意思疎通が存在しており、迷いのない選択であったことが当時の関係者取材からも明らかになっています。
