「ウイスキーがお好きでしょ」歴代歌手とマドンナ変遷！名曲の真相に関する深掘り解説を丁寧に解説いたします。

音楽と映像の綿密なブランディングによって展開されてきた歴史を、客観的な記録として以下の比較表に整理しました。

時代・区分詳細・数値データ一般的な基準・相場編集部の見解・評価原曲期（1990年〜1991年）歌唱：SAYURI（石川さゆり）
対象商品：サントリークレスト12年バブル期高級酒CM（1本5,000円〜）演歌歌手の先入観を排し、本格ジャズワルツとして制作された伝説的マスターピース。第1期（2007年〜2011年）マドンナ：小雪
歌唱：ゴスペラーズ、竹内まりやCM起用期間：約4年
ハイボール市場回復率：前年比150%超「ジョッキにレモンを絞る」大衆的ハイボール像を提示し、若者層への普及に大成功。第2期（2011年〜2014年）マドンナ：菅野美穂
歌唱：ハナレグミ、田島貴男CM起用期間：約3年
居酒屋導入率：全国推計80%以上「唐揚げ×角ハイ」の鉄板ペアリングを定着させ、飲食店の日常需要を完全に掌握。第3期〜現在（2014年〜2026年）マドンナ：井川遥
歌唱：多様なインスト、アコースティックアレンジ等CM起用期間：12年連続（2026年時点）
銘柄好感度調査：飲料部門首位常連昭和・平成・令和の3世代を網羅する国民的アイコンへと昇華。安定した安心感を提供。

また、ウイスキーがお好きでしょ カバー歌手一覧を振り返ると、公式CMで起用されたアーティスト以外にも、ライブやトリビュート盤で坂本冬美、河村隆一、ジェロ、徳永英明など、錚々たる実力派ボーカリストが歌唱しており、日本のスタンダードナンバーとしての地位を確立しています。