受験生や保護者が「堀越高校はやばい」と感じる最大の要因の一つに、厳格すぎる校則と徹底した生徒指導が挙げられます。SNSや学校口コミサイトには「まるで昭和の全寮制学校のような厳しさ」「プライベートまで管理される」といった評判が数多く投稿されています。
実際、堀越高校の校則は都内の私立高校の中でも屈指の厳格さで知られています。
- スマートフォンの原則使用禁止：登校時に電源を切り、校内での使用は厳しく制限。
- 頭髪・身だしなみ検査の徹底：髪染め、パーマ、ツーブロック、メイク、アクセサリー類は一切禁止。定期的な頭髪検査で厳しくチェックされる。
- 男女交際（恋愛）の禁止：生徒間の男女交際は厳しく制限され、かつては発覚時に自主退学勧告が出された事例をめぐる損害賠償訴訟が全国的なニュースとして報道されました。
- 寄り道の禁止：登下校時の買い食いやゲームセンター・カラオケ等への立ち寄りは禁止。
過去の裁判報道などを通じて社会的な議論を呼んだ「男女交際禁止」に代表される規律ですが、学校側の根底にあるのは「芸能人やスポーツ選手を含む多種多様な生徒の安全を守り、スキャンダルやトラブルから未然に防ぐ」という防衛策でもあります。卒業生の自著や回顧録では、「当時は窮屈でやばいと思ったが、社会に出てからの礼儀作法や挨拶、自己管理の徹底という面で大きく役に立った」という肯定的な手記も残されています。
