梅田直樹を語る上で、元妻である益若つばさとの結婚、そして離婚は避けて通れないトピックだ。2007年の結婚は「ギャル界のビッグカップル」として大々的に報じられ、若者たちの憧れの的となった。しかし、2013年に離婚を発表。その後、息子の親権は益若側が持つこととなった。
離婚から長い年月が経った現在、二人の関係はどうなっているのだろうか。風の噂では、息子が成長した今でも、父親としての交流は途絶えていないという。表立って家族のプライベートを明かすことはないが、彼が陰ながら息子の成長を見守り、エールを送り続けていることは想像に難くない。かつての父親としての表情は、今も彼の心の中に温かく残っている。