初めて訪れる人が最も戸惑うのが、その独特な飛田新地 料金システムと「料亭」という営業形態です。法的には「料亭」として営業許可を得ているため、名目上は「店舗の座敷に上がり、仲居からお茶と茶菓子の提供を受け、自由恋愛に至る」という建前が取られています。
そのため、料金の受け渡しは玄関口で呼び込みの女性または店内の仲居に現金前払いで行われ、領収書や明細書が発行されることは基本的にありません。また、飛田新地 営業時間は組合の厳格な指導のもと、正午前後から24時(店舗によっては23時半頃に受付終了)までと厳密に定められています。深夜営業は一切行われておらず、日付が変わる頃には街全体の照明が一斉に落とされます。
さらに、飛田新地は通りによって在籍する女性の年齢層や料金設定、雰囲気が明確に分かれています。代表的なのが、20代前後の若い女性が中心となる「青春通り」「メイン通り」と、30代から熟練の女性が座る通称「妖怪通り(年配通り)」です。
このように、青春通りと妖怪通りでは明確なターゲティングの住み分けがなされており、自身の予算や好みに合わせて通りを選択できる点が、利用者の間で長年支持される要因となっています。