年齢を重ねるにつれ、ファンの間でささやかれるのが健康状態への懸念と、いわゆる「終活」の噂である。実際のところ、長年マネジメントを担う田辺エージェンシーとの関係は極めて良好であり、無理なスケジュールを組まないという事務所側の手厚い配慮のもとで、彼の健康は極めて良好に保たれているという。
暴飲暴食を避け、自らの身体の声を聞きながら過ごす毎日。終活という言葉が独り歩きしがちだが、関係者が明かす実情はもっとシンプルだ。「持っているものを整理し、不要な人間関係や義務を削ぎ落としているだけ」。ヨットレースの運営や長年の趣味のコレクションも、然るべき形へと整理を進めているとされるが、それは死を見据えた悲壮感ではなく、身軽に生きるためのタモリ流の美学にほかならない。