剛力彩芽の恋愛遍歴を語る上で欠かせないのが、ZOZO創業者である実業家・前澤友作氏との交際です。ふたりの出会いは2018年2月、雑誌のアート企画での取材がきっかけでした。同年4月に熱愛が公となり、ロシアW杯観戦にプライベートジェットで向かう様子など、当時の芸能界では異例とも言えるオープンな交際スタイルが連日メディアを賑わせました。
その後、2019年秋に一度破局を迎えますが、2020年の初頭には復縁が報じられます。しかし、2021年春に完全破局に至りました。関係者の証言や本人の発言から浮かび上がる破局の決定打は、「生き方の根本的なズレ」でした。
前澤氏が計画していた月周回宇宙旅行への同伴を巡り、数か月におよぶ訓練や長期拘束が必要となる中で、剛力彩芽は「女優としての表現活動を諦めたくない」という強い意志を貫きました。実業家としての壮大な夢を共有することよりも、自らの足で役者として生きていく道を選んだ決断が、ふたりの関係に終止符を打つ決定打となったのです。