ふたりの出会いを語るうえで欠かせないキーパーソンが、お笑い芸人の三瓶です。平愛梨と三瓶はテレビ番組での共演をきっかけに、芸能界でも指折りの親友関係を築いていました。当時、長友佑都のファンであった平愛梨に対し、共通の知人を通じて長友と親交のあった三瓶が「食事会」をセッティングしたことが、すべての始まりでした。
初対面の際、人見知りな平愛梨がリラックスできるようにと、三瓶が絶妙なクッション役を務めたことは語り草となっています。その後、ふたりきりのデートを重ねる中で、長友が放った「結婚を前提に俺についてきてほしい」というストレートな告白に対し、平愛梨は「ついていきます!」と即答。本人は後に「どこかへ連れて行ってくれるのかと勘違いした」と天然ぶりを明かしていますが、直感的に結ばれる運命を感じ取っていたことは間違いありません。
そして2016年6月、週刊誌の交際報道を受けて長友が堂々と発した「僕のアモーレ(イタリア語で愛する人)」という宣言は、日本中に衝撃を与えました。この言葉は同年の新語・流行語大賞でトップテン入りを果たすなど、日本中を巻き込む社会現象へと発展。2016年12月の婚約会見を経て、2017年6月に執り行われた結婚式の経緯においても、多くのサッカー関係者や芸能人が集い、ふたりの門出を祝福しました。