インターネット上の掲示板やSNS、知恵袋などで見られる沖縄尚学高等学校附属中学校の評判を精査すると、「面倒見の良さ」を絶賛する声がある一方で、「課題の多さや規律の厳しさ」に関する戸惑いの声も一部で見受けられます。
保護者の口コミでは、「毎日の小テストや週末課題、長期休暇中の講習が徹底されており、塾に行かなくても学校が最後まで面倒を見てくれる」という安心感を挙げる声が多数を占めます。教員が生徒一人ひとりの習熟度を細かく把握し、遅れが出た生徒には即座に補習を課す手厚さは、まさに私立中高一貫ならではの強みです。
また、離島（宮古・八重山など）や県外からの入学者を支える学生寮「尚学舎」では、規則正しい生活習慣と夜間の義務自習が義務付けられています。「寮生活を通じて時間管理能力と学習習慣が身についた」と語る卒業生が多い一方、自由放任な環境を好む生徒にとっては、最初の数ヶ月間に適応のための精神的なハードルが存在することも事実です。
