そーくんというパーソナリティを語る上で避けて通れないのが、ネット掲示板やニコニコ大百科等でも詳細に記録されている、数々のトラブルや噂の真相です。彼の最大の強みであり、同時に最大のリスクとなっているのが「自身の恥部や失敗を一切隠さず、赤裸々にコンテンツ化する姿勢」にあります。
まず、プライベートにおける彼女の存在や女性遍歴です。配信内では幾度となく恋愛事情や失恋話が語られてきましたが、特定の固定されたパートナーを公表しているわけではありません。それどころか、夜の街での放蕩ぶりを自ら公言することもしばしばで、ファンの間では「重度の風俗狂い」として広く認知されています。驚くべきことに、過去には風俗通いが原因で梅毒に感染した事実を生配信で包み隠さず告白。通常のタレントであれば致命的なスキャンダルになりかねない事象を、彼はリスナーとの笑い話へと転化させてみせました。
また、旅先でのトラブルによる炎上やハプニングも枚挙にいとまがありません。海外遠征や国内旅行の最中にパスポートを短期間で通算3回も紛失するという常軌を逸したドジぶりを露呈し、視聴者を呆れさせると同時に強烈なエンタメを提供しました。こうした自己管理能力の欠如は、倫理的観点から批判を浴びる一方で、「放っておけないダメ男」として熱狂的な固定ファン（特に母性本能をくすぐられる女性層）を惹きつける逆説的な魅力として機能しています。
