2人の接点を紐解くと、10年以上にわたる番組共演と音楽を通じた信頼の蓄積が浮かび上がってきます。堂本剛と百田夏菜子の共演番組として象徴的なのが、フジテレビ系音楽バラエティ『新堂本兄弟』や、ロケ番組『KinKi Kidsのブンブブーン』でした。
ももいろクローバーZがゲスト出演した際、百田さんの天真爛漫なキャラクターと鋭いツッコミを見せる剛さんの軽妙なやり取りは、当時から視聴者の間で親しまれていました。単なる先輩・後輩タレントの枠を超えて決定的な転機となったのが、2016年2月にリリースされたももクロの3rdアルバム『AMARANTHUS』です。
堂本剛さんが作詞・作曲・編曲を手掛けた楽曲「桃色空（ピンクゾラ）」は、剛さんが外部アーティストに初めて楽曲提供した作品として音楽業界でも大きな話題となりました。レコーディング現場では剛さん自らがボーカルディレクションを担当し、百田さんのハスキーで芯のある歌声を高く評価したと当時の特番インタビュー等でも明かされています。
関係者の証言によると、長年の仕事仲間としての信頼関係がプライベートの相談や人生観を語り合う深い絆へと変化し、交際へと発展したとされています。百田夏菜子と堂本剛の交際期間については公式には明言されていないものの、徹底したプライベート管理のもと、1年から2年ほどの真剣交際期間を経てゴールインに至ったと見られています。
