歓楽街を利用する際、最もトラブルになりやすいのが不透明な金銭トラブルですが、飛田新地においては飛田新地料金システムが組合によって統一されており、極めて明朗です。店舗によって金額が乱高下することは原則としてありません。
法的な建て前として、各店舗は「料亭」であり、提供されるのは「お茶とお菓子（飲食の提供）」、そして店内で発生する男女のやり取りは「客と仲居の自由恋愛」という解釈に基づいています。そのため、支払う代金は「飲食代」の名目となっており、入店時に前払いで手渡すのが絶対のルールです。
一般的な料金目安は以下の通り設定されています。
- 15分コース：約11,000円〜12,000円（最も標準的なショートコース）
- 20分コース：約16,000円前後
- 30分コース：約21,000円〜23,000円
- 40分以上：約31,000円〜（長時間の滞在は店舗や混雑状況により制限される場合あり）
また、玄関先で大きな存在感を放つのが、通称飛田新地のやり手ババアと呼ばれる呼び込みの仲居さんたちです。「お兄ちゃん、男前やねぇ」「可愛らしい子がいるよ、上がってって」と声をかける彼女たちは、単なる客引きではなく、店と客の相性を見極め、場を円滑に回す熟練のコミュニケーターでもあります。入店前に料金の確認や、女性が待機中かどうかの案内を淀みなく行うため、初心者でも金銭的な不安を抱かずに利用できる防波堤の役割を果たしています。
