メディアやファンの間で「櫻井翔の実家は桁違いのお金持ち」「絵に描いたような名家」と語られる背景には、父・俊氏の存在だけでなく、家族全員が極めて高い社会的ステータスと知性を兼ね備えているという事実があります。
櫻井家の家族構成は5人家族で、それぞれが各界で目覚ましい活躍を見せています。
- 父親（桜井俊氏）：東大法学部卒、元総務事務次官、元電通グループ副社長。
- 母親：有名私立大学（上智大学等）出身の文学研究者で、都内の大学で教鞭を執っていた元大学教授。幼少期の翔さんに対し、読書や教養教育を徹底。
- 長男（櫻井翔さん）：慶應義塾幼稚舎から慶應義塾大学経済学部を卒業。アイドル・キャスターとして国民的知名度を誇る。
- 長女（妹・舞さん）：成城大学を卒業後、日本テレビに入社。報道局の記者やドキュメンタリー番組のディレクターを務めた後、結婚を機に家庭へ。
- 次男（弟・修さん）：慶應義塾高校から慶應義塾大学経済学部へ進学。体育会ラグビー部で活躍した文武両道のラガーマンで、卒業後は大手広告代理店（博報堂）に勤務。
単に「資産が多い」という金銭的な富裕さにとどまらず、全員が一流の高等教育を受け、自らの力でキャリアを切り拓く「高度な文化的・知的資本」を有している点が、櫻井家が世間から別格の敬意を集める本質的な理由と言えます。
