婚姻から翌年の2016年秋、夫妻の間には待望の第1子となる長女が誕生しました。竹田氏は自身の公式発信で無事の出産を報告し、「命の尊さと新たな家族を迎えた責任の重さ」について父親としての素直な所感を綴っています。
その後も子宝に恵まれ、夫妻は現在、複数の子どもを育てる親として多忙な日々を送っています。論客としての鋭い一面しか知らない一般視聴者にとって、家庭における竹田氏の「子煩悩ぶり」は新鮮な驚きを与えています。近隣住民や知人の話によると、休日に子どもたちと散歩に出かけたり、日本の歴史絵本を読み聞かせたりする姿が自然体で見受けられるといいます。
子どもの教育方針に関しても、古来の日本の年中行事を重んじ、初宮参りや七五三といった伝統儀礼を家族で大切に執り行っています。奥さんの献身的な育児サポートがあるからこそ、竹田氏は執筆や講演、YouTube配信といった過密スケジュールを安定して消化し続けることができています。