小室圭さんの実家は、神奈川県横浜市港北区大倉山に位置する賃貸マンションでした。父・敏勝さんの生前は、穏やかな中流家庭としての日常が営まれており、地元でもバイオリンの練習に励む幼少期の圭さんの姿が目撃されています。敏勝さんは非常に教育熱心で、早くから情操教育や英語教育に関心を示していましたが、公務員としての激務や家庭内の心労が重なり、2002年に自ら命を絶つという痛ましい結末を迎えました。
大黒柱を失った小室家を一身に背負ったのが、母・佳代さんでした。佳代さんは老舗洋菓子店でのパート勤務などを掛け持ちしながら、一人息子の教育費を捻出することに執念を燃やします。国立音楽大学附属小学校からカナディアン・インターナショナル・スクール、そして国際基督教大学（ICU）へと進学させた教育方針は、一般の母子家庭の平均的な教育投資を大きく上回るものでした。
この特異な教育熱心さこそが、後に世間を騒がせる元婚約者との金銭トラブルへと直結することになります。「息子の学費や留学資金を工面するため」という明確な目的意識のもとで行われた資金援助の要請は、贈与か借入金かという解釈の対立を生み、婚約内定延期の引き金となりました。報道各社の取材データによれば、佳代さんは「圭を国際的に通用するエリートに育てること」をご自身の人生の最優先命題として位置づけており、その強烈な母性が小室圭さんの経歴を形作った原動力であり、同時に世論の猛反発を招いた火種でもあったのです。
