小木さんのプライベートを語る上で欠かせないのが、名門・森山ファミリーとの深い結びつきです。東京都内の高級住宅街に建てられた小木博明と森山良子の自宅は、敷地面積・設備ともに規格外の3階建て二世帯豪邸として知られています。この邸宅は小木夫妻と良子さんが共同で建設したもので、中庭や広々としたリビングを備えた贅沢な設計となっています。
義母である大御所歌手・森山良子さんに対しても一切委縮せず、普段通りマイペースに接する小木さんの姿勢が、かえって同居生活を円満にしている要因です。さらに、小木博明と森山直太朗の関係は義理の兄弟という枠を超え、まるで高校の部活仲間や親友のような間柄。直太朗さんが頻繁に自宅へ遊びに来ては小木さんと他愛もない会話で盛り上がる様子は、メディアでも度々紹介され微笑ましい話題を呼んでいます。