まず押さえるべき基本として、笑止千万読み方は「しょうしせんばん」です。「わらいどめ」や「しょうじ」と読まないよう注意が必要です。辞書的な笑止千万意味は、「これ以上なく馬鹿馬鹿しいこと」「笑いぐさの極みであり、相手にする価値もないさま」を指します。
四字熟語を分解すると、前半の「笑止」と後半の「千万」に分かれます。「千万」は「大儀千万」「無理千万」のように、名詞や形容動詞の語幹について「程度が非常に甚だしい」ことを表す強調の接尾語です。注目すべきは笑止千万語源の変遷にあります。
「笑止」という言葉は、もともと仏教用語や古語における「勝事(しょうじ=優れてめでたいこと)」に端を発します。平安時代から中世にかけて、めでたいはずの状況を皮肉って「気の毒なこと」「不憫(ふびん)なこと」「恥ずかしくて見ていられないこと」を表す言葉へと変化しました。そこに「見るに堪えないほど恥ずかしい」というニュアンスから「笑止」という漢字が当てられ、室町時代以降に「嘲笑すべき愚かな行為」という意味へとシフトした歴史を持っています。