進学を検討する保護者にとって最も切実な問題が、入学金や授業料を含めた沖縄尚学中学校 学費 費用と、生活を支える寮の環境です。私立中学校としての年間学費は、授業料、施設設備費、後援会費などを合わせて約60万〜70万円前後(初年度納入金は約85万円前後)となっており、これは全国の私立中高一貫校の平均相場と比較しても極めて適正な水準に設定されています。
さらに優秀な生徒を経済的に支援する沖縄尚学 特待生 奨学生制度が極めて充実しています。入試成績や人物評価に応じて「S特待(授業料全額免除等)」「A特待」「B特待」などの区分が設けられており、学力試験で上位を獲得すれば大幅な学費免除を受けることが可能です。中高6年間の教育費を大幅に抑えつつ、最高峰の学習環境を手に入れる道が開かれています。
また、沖縄県外や離島からの入学者を支えるのが、学園直営の寮である「尚学舎」です。沖縄尚学 尚学舎 寮生活は、単なる宿泊施設ではなく「第二の教育の場」として機能しています。男子寮・女子寮ともに完全分館され、専任の舎監・寮母が常駐。規則正しい生活習慣を身につけるためのタイムスケジュールが組まれています。
寮内では夜間の義務自習時間が厳格に定められており、教員やチューターによる質問対応体制も整備されています。卒業生の手記には「親元を離れた寂しさは最初の数ヶ月で消え、同じ志を持つ仲間と夜遅くまで議論し、励まし合えた経験が医学部合格の原動力になった」と記されており、思春期における強固な自立心と仲間意識を育む土壌となっています。