野外メガイベントにおいて避けて通れないのが天候リスクです。勝毎花火大会における雨天順延・開催可否の判断は、主催者である十勝毎日新聞社から公式ウェブサイトやSNSを通じて当日早朝および日中に段階的にアナウンスされます。基本的に小雨決行ですが、台風や十勝川の増水、雷雨などの荒天時には翌日以降へ順延される規定となっています（2023年は天候に恵まれ予定通り8月13日に開催）。
また、現地へ足を運べない全国の花火ファンに向けて実施されたのが、YouTube公式チャンネルによる生配信（ライブ中継）です。複数台の高解像度4Kカメラやドローン映像を駆使した中継は、地上波テレビ中継に匹敵するクオリティを誇りました。
花火の打ち上げ音をクリアに拾う音響セッティングと、音楽に完全同期したスイッチング映像は視聴者から絶賛され、同時接続者数は数万人規模を記録。リアルタイム中継終了後も見逃し配信（アーカイブ動画）が公開され、現地観覧者が自宅に戻ってから別アングルで鑑賞し直すなど、二重の楽しみ方を提供するプラットフォームとして定着しました。
