梶原は2003年3月に一般女性と最初の結婚を発表した。しかし、その幸せな生活は長くは続かなかった。わずか1年後の2004年4月に離婚が成立。この離婚の背景には、当時の彼を襲った重度のストレスと精神的限界があったとされている。
当時、フジテレビを代表する看板バラエティ番組『はねるのトびら』のレギュラーとして多忙を極めていた彼は、過剰なプレッシャーから突如姿を消す失踪騒動を起こした。約2ヶ月半に及ぶ休業期間中、心身のバランスを崩した彼を支えきれなくなったことや、生活のすれ違いが深まったことが破局の引き金となった。
現在、元妻との直接的な交流は途絶えているとされるが、憎しみ合った末の別れというよりは、心身の危機的状況下でお互いの人生を守るための苦渋の決断だったと語られる。互いに別々の歩みを進めた現在、過去の痛痛しい傷痕は時間の経過とともに静かに癒やされている。
