1995年、慶應義塾普通部（中学校）2年生の時に櫻井翔さんはジャニーズ事務所（現STARTO ENTERTAINMENT）に入所します。このジャニーズ入所の経緯は、親に内緒で自ら履歴書を送ったという意外な行動から始まりました。同級生たちと「記念に応募してみよう」と盛り上がったノリがきっかけでした。
当然ながら、官僚の父と大学教授の母は大猛反対しました。「学業をおろそかにするなら即刻辞めさせる」という極めて厳しい条件が課され、櫻井さんはテスト期間中であっても仕事を理由に成績を下げることは許されませんでした。
高校時代には、絵に描いたような優等生イメージを覆す反抗期のエピソードが存在します。慶應義塾高等学校（塾高）時代、彼は髪を明るく染め、カラコンを入れ、ヒップホップファッションに身を包み、さらにはへそピアスを開けるという派手なスタイルで自己主張を行いました。
しかし、一般的なグレ方と決定的に違っていたのは、「学校の授業は1日も休まず、朝6時に起きて通学し、定期試験でも一切妥協しなかった」点です。校則や親の敷いたレールに対する違和感を外見で表現しつつも、果たすべき義務を完璧にこなすことで、周囲に文句を言わせない自律心を示していました。
