夢屋まさるの異色のキャリアを語る上で欠かせないのが、その卓越した学歴とセルフプロデュース能力です。彼は中学生から慶應義塾の門をくぐり、慶應義塾中等部、慶應義塾高等学校を経て、慶応義塾大学経済学部をストレートで卒業した生粋の知性派でした。
ブレイク当時から「大学卒業後は芸人を続けるのか」という問いに対し、彼は常に冷静な視線を崩していませんでした。所属事務所の公式発表や当時の卒業インタビューによると、引退の背景には明確な引退理由が存在していました。
一つは、リズムネタ芸人が直面する「一発屋としての過酷な消費構造」への理解です。流行のサイクルが極めて速い現代のテレビ業界において、キャラクターやワンフレーズのみで生き残り続ける困難さを客観的に分析していました。そしてもう一つは、「幼少期から抱いていたコンテンツの作り手・テレビ番組制作者になりたい」という原点への回帰です。
サンミュージックの関係者も当時、「本人の就職活動に対する真剣な姿勢と、慶応で培った論理的思考力を踏まえ、本人の将来の希望を全面的に応援した」と明かしています。人気絶頂の余韻が残る大学4年時に、倍率数百倍ともいわれるキー局の就職試験を実力で突破した事実は、彼の非凡な知性と行動力を証明しています。
