狸小路商店街を深く楽しむためには、東西約900メートルにわたる「丁目のグラデーション」と、その歴史的背景を理解することが欠かせません。札幌市公文書館などの記録によると、狸小路の起源は明治6年（1873年）頃、開拓使が現在の南2条・3条間に商家や飲食店を誘致したことに始まります。名前の由来には諸説あり、「この界隈に夜な夜なタヌキが出没した」「タヌキのように人を化かす（言葉巧みに客を誘う）遊女がいた」など、当時の風情を物語るエピソードが今に伝えられています。
現在の狸小路は、1丁目から7丁目まで歩き進めるにつれて、近代的な大型商業地から昭和ノスタルジー溢れるディープスポットへと景色が移り変わります。各丁目の明確な特徴は以下の通りです。
- 狸小路1丁目〜2丁目（創成川イースト・カルチャーゾーン）： 東端の創成川に隣接する1丁目は、古着屋、インディーズ雑貨店、個性派カフェが点在するカルチャー色の強いエリアです。二条市場や注目の「創成川イースト」へシームレスにアクセスでき、落ち着いた散策に適しています。2丁目には老舗の仏具店やドラッグストアが並び、新旧が交差します。
- 狸小路3丁目〜4丁目（メインストリート・商業の中心核）： 駅前通と交差し、地下鉄大通駅・すすきの駅を結ぶ地下街ポールタウンと直結する狸小路の心臓部です。「モユクサッポロ」や「MEGAドン・キホーテ札幌狸小路店」が位置し、国内外の買い物客で終日活気に満ちています。お土産店やお菓子専門の大型店もこのエリアに集中しています。
- 狸小路5丁目〜6丁目（グルメ横丁・大衆酒場の活気）： アーケード中ほどに「本陣狸大明神社（通称：狸神社）」が鎮座する5丁目周辺からは、飲食店の密度が一気に高まります。老舗のラーメン店、道産食材を扱う居酒屋、多国籍ダイニング、そして「狸小路市場」と呼ばれる昭和の路地裏のような呑み屋街が広がり、夕方以降は地元客で熱気に包まれます。
- 狸小路7丁目（ディープな昭和レトロ・大人の隠れ家）： 西端に位置する7丁目は、他の丁目の近代的な装飾アーケードとは一線を画す、旧式木造アーケードの趣を残した空間です。創業数十年の大衆酒場、ジャズバー、スープカレーの名店、立ち飲みワインバルなどがひしめき、観光地化された表通りとは一味違う札幌のディープな夜を味わうことができます。
