どれほど緻密に計画されたフェスであっても、最も恐れられているアクシデントが「ヘッドライナーの出演キャンセル」です。フライヤーの顔が突然失われることは、チケットの払い戻し騒動やイベント自体のブランド毀損に直結します。
ヘッドライナーの辞退理由として最も頻度の高いものは、過密なワールドツアーに伴う「ボーカリストの喉の不調や急病・メンタルヘルスの悪化」です。さらに、近年増加しているのが「演出機材の国際輸送トラブル」や「アーティスト側のアルバム制作遅延に伴うツアー延期」です。中には、フェス側の安全管理体制や政治的スタンスへの見解の相違から、開催直前にボイコットするケースも海外では見られます。
万が一の事態が発生した場合、主催者は数日以内に同等の格を持つ「ピンチヒッター（代打）」をブッキングするか、他の出演者の持ち時間を拡大するなどの緊急対応を迫られます。この危機管理能力の高さこそが、長年続く老舗フェスへの信頼の証と言えます。
