弁護士としてのキャリアを順調に重ねる小室氏だが、今後のキャリアパスにはさらなる挑戦が待ち受けている。米国のメガローファームにおいて、アソシエイトから「パートナー（共同経営者）」へと昇格するためのハードルは極めて高い。
パートナーになるためには、単に優秀な法務実務をこなすだけでなく、自らクライアントを開拓して事務所に多額の売上をもたらす「レインメーカー」としての営業力が不可欠となる。現地の法律アナリストは次のように分析する。
「今後数年の間に、彼が大手ファームのパートナーを目指すのか、あるいは日米を行き来する企業のインハウス・ローヤー（社内弁護士）や法務顧問へと舵を切るのか、重要な分岐点が訪れるでしょう。どちらの道を選ぶにせよ、彼が築き上げたバイリンガルとしての法務スキルと独自のネームバリューは、国際ビジネスの現場で強力な武器になります」
