箱根湯本駅前をストレスなく楽しむためには、現地の物理的な制約を把握しておく必要があります。特に週末や祝日、連休期間において観光客を苦しめるのが「荷物」と「交通」の問題です。
まず、箱根湯本駅 コインロッカー荷物預かりのキャパシティ問題です。箱根湯本駅構内および駅前周辺には複数のロッカーが設置されているものの、大型スーツケースが入るタイプは午前10:00〜11:00の間でほぼ埋まります。ロッカー難民を回避するためには、箱根登山鉄道の改札横にある「箱根キャリーサービス」を活用するのが鉄則です。手荷物を宿まで直接配送してくれるサービス（受付時間は通常12:30まで）を利用すれば、重い荷物を持たずに身軽な状態で食べ歩きを楽しめます。
次に、マイカー利用者を悩ませるのが箱根湯本駅前 駐車場混雑状況です。駅前を通る国道1号線は片側1車線のボトルネックとなっており、土日祝日の日中は駐車場待ちの車列によって深刻な渋滞が発生します。駅直結の駐車場やタイムズなどの民間駐車場は収容台数が限られており、満車表示が出た後に並ぶと30分〜1時間のロスは避けられません。自家用車で訪れる場合は、小田原駅周辺の大型駐車場に車を停め、箱根登山電車で湯本入りする「パーク＆ライド」が最も賢明な選択です。
一方で、箱根湯本駅前商店街 雨の日観光の利便性は際立っています。駅前の商店街は線路側・国道側の両サイドに連なる屋根付きアーケードで覆われており、駅から横断歩道やペデストリアンデッキを通るルートを使えば、傘をほとんど開かずに往復できます。ただし、ここにも特有のパラドックスがあります。雨が降ると、芦ノ湖の遊覧船や大涌谷などの屋外アクティビティを諦めた観光客が駅前商店街に一斉に逆流するため、雨天の昼過ぎは晴天時以上に店舗や飲食店が混雑する傾向があります。雨の日は早めの行動がより重要です。
