竹早高校を語る上で欠かせないのが「自由な校風」というキーワードです。しかし、受験を検討する保護者や生徒の間では「自由すぎて勉強を放置されるのではないか」「私服通学だと派手な雰囲気になりがちなのでは」といった懸念の声もしばしば聞かれます。実際の学校生活はどうなのでしょうか。
現場取材および在校生・卒業生の口コミ検証から見えてくる現実は、「自立した個人の集合体」という姿です。竹早高校には指定の標準服（ブレザー等）が存在するものの、着用義務はなく、私服通学が完全に認められています。校則による髪型やスマートフォンの過剰な制限もほぼ存在しません。
しかし、これが「怠惰」や「荒れ」に直結しない理由として、生徒たちの高いメタ認知能力と自浄作用が挙げられます。文化祭（竹早祭）や合唱コンクール、体育祭などの年間行事は生徒会や実行委員会が主体となって企画・運営され、教員は必要最小限のサポートに徹します。行事に対して全力で熱狂しつつも、定期考査前や放課後には自習室や近隣の図書館、予備校に直行して机に向かうという「切り替えの早さ」が校風として完全に定着しています。
部活動実績においても、全国大会や関東大会出場歴を持つコーラス部（合唱）や陸上競技部をはじめ、男子・女子バスケットボール部、バドミントン部、軽音楽部、ダンス部などが活発に活動しており、「部活も行事も全力でやり抜いた上で現役合格を掴む」というカルチャーが先輩から後輩へと受け継がれています。
