スタンドからピッチを見つめるサポーターの眼差しは、メディアの数字以上の現実を映し出します。東京ヴェルディのサポーターからは、「彼がボールを持った瞬間、スタジアム全体の空気が一変する」「相手がペナルティエリア手前でファウルを犯した時、スタジアム中が総立ちになる高揚感は山田楓喜にしか作れない」という熱烈な支持が寄せられています。
一方で、ユース時代から彼を見守り続けてきた京都サンガのサポーターの間では、「京都でそのポテンシャルを爆発させてほしかった」という悔しさと、「外に出て泥臭さを身につけたことで本物のプロになった」という誇らしさが入り混じった声が聞かれます。過去に一部で囁かれた「守備をしない」「運動量が少ない」という批判的な声も、味の素スタジアムやサンガスタジアム by KYOCERAでの泥臭いスライディングや自陣深くまで戻るプレスバックの連続によって、今や称賛へと塗り替えられました。現場のサポーターが下す評価は、「一発屋のフリーキッカー」から「勝負どころで試合を決め切るチームの主軸」へと完全に移行しています。