週末旅行先として絶大な人気を誇る箱根・熱海エリアですが、きっぷの境界線には厳密なルールが敷かれています。東海道線のフリーエリア南端は小田原駅までとなっており、温泉地として名高い熱海駅はフリーエリア外です。
もし小田原を越えて熱海まで直通する普通列車や特急に乗った場合でも、下車駅の熱海駅で改札を出る際に小田原〜熱海間の普通運賃（片道420円前後）の乗り越し精算を行えば問題ありません。車掌や自動精算機、有人改札で休日おでかけパスを提示し、差額を支払う仕組みです。
小田原から箱根登山鉄道へ乗り継ぐ場合や、湯河原・熱海へ少し足を延ばす場合でも、都内からの基本運賃が大幅に割引されているため、境界駅からの追加精算を活用してもトータルでは格安で移動できます。
