衣服心理学やスタイリング理論の観点から言えば、オーバーサイズとは単なる寸法のゆとりではなく、「着用者のリラックス感（自立心）と規律（身だしなみへの敬意）」の対立関係を調和させる高度な記号表現です。自己管理が行き届いた清潔感をベースに持っているからこそ、あえて崩したシルエットが「余裕」として周囲に認識されます。
以下のチェックリストを参考に、自身のスタイルに取り入れるべきか判断してください。
【選ぶべき人（劇的に垢抜ける人）】
・首元や手首のケアが行き届いており、清潔感を常に意識している人
・センタープレス入りのスラックスやレザーシューズなど、きれいめアイテムをワードローブに持っている人
・骨格ナチュラル、または肩幅がしっかりしており服のドレープを楽しめる人
・身体のラインを直接見せずに、モードな雰囲気を作りたい人
【慎重になるべき人（工夫が必要な人）】
・首元が伸びたTシャツや色あせたボトムスをそのまま着てしまいがちな人
・足元に履き潰したスニーカーなど、カジュアルすぎる要素ばかりを重ねてしまう人
・小柄で撫で肩のため、通常のオーバーサイズを着ると肩先が余りすぎてしまう人（肩パッド入りインナーや襟リブの狭いモデルを選ぶなどの工夫が必要）
