遠藤健慎の名を全国区のドラマファンへ決定的に知らしめたのが、2017年放送のカンテレ・フジテレビ系ドラマ『明日の約束』です。主演の井上真央がスクールカウンセラーを演じた本作で、遠藤健慎は物語のすべての引き金となる高校生・吉岡圭吾役に抜擢されました。
この配役は、約300人もの若手実力派が参加した難関オーディションを経て決定したものです。制作サイドが求めていたのは、「第1話で謎の不可解な死を遂げ、その後も回想シーンを通じて物語全体を支配し続ける影のある少年」という極めて難度の高いキャラクターでした。制作発表時の関係者コメントによると、オーディション会場で彼が見せた感情のコントロールと、心の内に渦巻く闇を静かに表出させる集中力が満場一致の決め手となりました。
劇中では、手塚理美が演じる過干渉な母親との間で繰り広げられる「息苦しい親子関係」や、学校での孤独に苛まれる姿を生々しく体現しました。SNS上では「吉岡圭吾役の男の子の演技がリアルすぎて鳥肌が立つ」「あの鋭い目つきと怯えた表情の切り替えが凄まじい」と絶賛の声が溢れ、ドラマのサスペンス性を根底から支える名演として今なお語り継がれています。