2人の出会いは、結婚から遡ること約10年前の知人を介した食事会でした。当時から互いに顔見知りではあったものの、すぐに交際へ発展したわけではなく、長きにわたり友人としての信頼関係を構築していました。
夫となる男性は、出会った当初から森下悠里に対して一途な好意を抱き続けていたとされます。過去のテレビ特番や本人の回顧録において、森下悠里は「長年ずっとアプローチをしてくれていたが、当時は恋愛対象として見ていなかった」と率直に明かしています。しかし、どんな時も変わらぬ誠実さと深い包容力で支え続けてくれた姿勢に心が動かされ、交際をスタート。そこからわずか数ヶ月というスピード感で入籍に至りました。
プロポーズの際にも豪華な演出が用意され、10年間の片思いを結実させたドラマチックなエピソードは、ファンの間でも大きな反響を呼びました。単なる外見や条件の一致ではなく、10年間という歳月が培った「人間性への深いリスペクト」が結婚の決定打となったことは明白です。