言葉の成り立ちを紐解くと、タラレバの語源は日本語の仮定表現である助詞「〜たら（完了・過去の助動詞「た」の仮定形）」と「〜れば（仮定形接続助詞）」を連結させた口語表現です。古くから麻雀や競馬などのギャンブル、将棋・囲碁の世界で「あの牌を切っていたら」「あのとき差し馬を買っていれば」と、確定した結果に対する愚痴や未練を指す隠語として使われていました。
この表現が世代を超えて広く定着した背景には、漫画家・東村アキコ氏による大ヒット作『東京タラレバ娘』（講談社）の存在が挙げられます。「綺麗になったらもっといい男が現れる」「本気を出せばいつでも結婚できる（できれば）」と居酒屋でくだを巻き、行動を起こさないまま年齢を重ねていくアラサー女性たちの痛切なリアルを描いた同作は、単なる未練にとどまらず「行動を先送りするための都合の良い自己正当化」としてのタラレバの意味を可視化させました。
実態として、タラレバという言葉には「非現実的な仮定に逃げ込むことで、現実の直視から自己を防衛する」という強いニュアンスが含まれます。単なる反実仮想（もしも〜だったなら）という文法構造を超え、話者の主体性の欠如や逃避姿勢を鋭く突く批判的な響きを帯びる点が、この言葉の決定的な特徴です。
