保阪尚希の私生活を語るうえで避けて通れないのが、1996年に結婚し、2004年に終止符を打った女優・高岡早紀との関係です。当時、美男美女のおしどり夫婦としてメディアを賑わせていた2人の破局は、日本中に大きな衝撃を与えました。
「高岡早紀との離婚の真相」について、当時のワイドショーは高岡と大物ミュージシャンとの不倫密会報道を主因として報じました。しかし、保阪が後にメディアや手記で語った内情によれば、原因は単一のスキャンダルにとどまらず、夫婦間の根本的な価値観の不一致と自立のバランスにありました。保阪は家庭を何よりも大切にしようとするあまり、規律や生活習慣をストイックに求めすぎた側面があったと振り返っています。一方で高岡の自由奔放で表現者としての情熱を優先する気質との間に、修復不可能な溝が生じていたのです。
離婚後、2人の間にもうけた2人の息子(長男・次男)の親権は保阪側が持ち、一時期は子供たちの生活環境を守るために「離婚後同居」という異例の生活形態を選択して話題となりました。現在、子供たちはすでに成人しており、長男は海外留学を経て国際的なビジネスの現場で自立し、次男も自らの進路を切り拓いています。子供たちが立派に巣立ったことで、親としての重責を果たし終えた保阪と高岡は、現在では互いの活動に干渉しない、成熟した「元夫婦」としての距離感を保っています。
現在気になる「保阪尚希の再婚相手の噂」ですが、2026年現在も法的な再婚はしておらず、独身を貫いています。過去には長年交際を続けていた一般女性との事実婚状態が報じられたこともありましたが、戸籍上の結婚という枠組みにはこだわっていません。莫大な個人資産を持ち、自身の生活リズムと健康管理が完全にルーティン化されている保阪にとって、精神的な独立を保ち合えるパートナーシップこそが理想であり、形骸化した結婚制度に縛られる必要性を感じていないのが実情です。