久保田の恋愛史を語る上で、下積み時代の元妻とのエピソードは避けて通れない。極貧時代を支えられながらも、自身の未熟さから離婚に至った過去は、今なお彼の心に深い教訓として刻まれている。バラエティ番組で語られる元妻への懺悔や、歴代交際相手との壮絶な別れ話は、笑い話でありながらどこか哀愁を帯びる。
金銭トラブルや価値観の不一致など、過去の苦い失敗があるからこそ、次のステップへ踏み出すことへの警戒心は人一倍強い。「もう二度と失敗したくない」という強い防衛本能が、彼を独身貴族のポジションに留まらせていた最大の要因だった。
