秀長が本拠地とした大和郡山城（奈良県大和郡山市）は、100万石の城下町として大いに繁栄しました。秀長はここで正室・智雲院や家族とともに暮らし、寺社の復興や産業の育成に力を注ぎました。
しかし、天正19年（1591年）1月、秀長は大和郡山城内で病没します。豊臣政権における最大のバランサーを失った影響は甚大でした。家督を継いだ養子の秀保は当時まだ13歳の若さであり、家老たちの補佐を受けながら大和郡山城主となります。
悲劇は秀長の死からわずか4年後に訪れました。文禄4年（1595年）4月、秀保が17歳の若さで謎の急死を遂げたのです。吉野川での水死事故、あるいは重病によるものと伝えられますが、この早すぎる死によって秀長の大名家としての家系は完全に断絶してしまいました。
秀長の生涯における最大の誤算は、自らが心血を注いで築き上げた100万石の家柄が、自身の死からわずか数年で消滅してしまったことでした。
