ドビーというキャラクターを語る上で欠かせないのが、マルフォイ家とドビーの契約関係、そして彼を解放へと導いた奇策です。魔法界において、屋敷しもべ妖精は魔法使いの一族に絶対服従を強いられる存在であり、「主人から衣服を与えられること」でしかその呪縛を解くことはできません。
かつてドビーが仕えていたルシウス・マルフォイは、純血主義を振りかざし、ドビーに対して日常的な虐待と脅迫を繰り返していました。『ハリー・ポッターと秘密の部屋』の結末で、ドビーが靴下をもらった理由は、ハリーが仕掛けた痛快なトリックにあります。ハリーは自身が履いていた泥だらけの靴下を脱ぎ、闇の魔術が仕込まれていた「トム・リドルの日記」のページに挟み込んでルシウスに返却しました。激怒したルシウスが無造作に靴下を脱ぎ捨て、それをドビーが受け取ったことで、魔法の規約上「主人が衣類を手渡した」と成立してしまったのです。
「ご主人がドビーに靴下をくださった……ドビーは自由だ！」と叫ぶ彼の姿は、作品を代表する名シーンとなりました。なぜ靴下だったのか。魔法界のエリートを自認するマルフォイ家にとって、足元を覆う卑小な靴下は侮辱の対象にすぎません。しかし、自由を奪われボロ布を纏い続けていたドビーにとっては、尊厳を取り戻すための何物にも代えがたい「自由の証明書」となったのです。
