番組を彩る「旅人」のキャスティングには、制作陣の一貫した哲学が息づいています。旅人は単なるレポーターではなく、街の風景に溶け込み、地元の人々と自然体の対話を交わせる人物が選ばれてきました。
番組初期から中期にかけて圧倒的な存在感を放ったのが、俳優の阿藤快氏です。「なんだかな〜」の名セリフとともに、豪快な食べっぷりと下町の人懐っこい交流で番組の黄金期を支えました。また、車だん吉氏の知的好奇心あふれる散策や、目黒祐樹氏のダンディでありながらお茶目なリアクションなど、ベテラン俳優陣の素顔が垣間見える構成が視聴者を引きつけました。
さらに、大相撲出身の舞の海秀平氏や、俳優の田山涼成氏、石井正則氏、ミュージシャンのなぎら健壱氏は、もはや準レギュラーと呼べるほど出演回数を重ねています。田山氏の甘味に対する情熱や、舞の海氏の礼儀正しい街歩きは、視聴者に強い安心感を与えてきました。
近年では、元AKB48の横山由依氏や元フィギュアスケート選手の村上佳菜子氏、フリーアナウンサーの小島奈津子氏など、若手や女性の旅人も積極的に登用されています。世代交代を進めながらも、街の人々に対する「敬意と好奇心」という根底の姿勢は一切ブレていません。
